Kêkulê và vòng benzen

[loccachua]

Frederic August Kekule (1829_1896) là nhà hóa học hữu cơ người Đức, đã đưa ra những quan niệm về tính hóa trị 4 của cacbon, và về sự tạo thành mạch của các nguyên tử cacbon. Những quan niệm này đã đặt cơ sở cho sự phát triển hóa học hữu cơ. Ông đã xây dựng thuyết cấu tạo các hợp chất thơm. Trên bìa 1 cuốn sách giáo khoa phổ thông về hóa hữu cơ có minh họa công thức 6 cạnh của benzen với các liên kết đơn và liên kết đôi luân phiên. Công thức được dùng để tượng trưng cho hóa hữu cơ đó do Kekule đưa ra năm 1865, khi ông đề xuất lí thuyết cấu tạo các hợp chất thơm. Công thức của Kekule phản ánh đúng đắn trật tự kết hợp các nguyên tử benzen và là một mô hình đơn giản thành công nhất về cấu tạo của hợp chất này.
Luận điểm cơ bản trong thuyết cấu tạo các hợp chất thơm là luận điểm về sự bắt buộc phải có nhân benzen trong tất cả các hợp chất, những nguyên tử hidro trong đó có thể bị thay thế bằng các nguyên tố khác hoặc bằng các nhóm nguyên tử có cấu tạo khác nhau. Trên cở sở lí thuyết này, người ta đã nhanh chóng tìm ra các phương pháp sản xuất công nghiệp các chất thơm, là nguyên liệu ban đầu để điều chế thuốc nhuộm tổng hợp. Nhưng nếu không có những quan niệm quan trộng nhất về benzen bền vững với tác dụng của các chất oxi hóa, dễ tham gia phản ứng thế hơn là phản ứng cộng, v.v... Sở dĩ benzen và những hợp chất thơm khác có các tính chất đặc biệt này là vì nhân benzen tương đối bền vững đối với các phản ứng hóa học.
Người ta thu được benzen khi cốc hóa than đá, cũng như từ các hidrocacbon béo và hidrocacbon vong no của dầu mỏ. Hiện nay, quá trình tổng hợp hóa học benzen từ hidrocacbon no và từ parafin vòng- quá trình refominh (reforming) đã được đưa vào công nghiệp.